Escrito e ilustrado por Sui Ishida (Tokyo Ghoul), Jack Jeanne conta a história de uma jovem garota chamada Kisa Tachibana que sonha em ser uma grande artista do teatro. Um dia, ela recebe um convite para uma prestigiosa escola de artes cênicas. Porém, esse colégio só ensina rapazes. Agora ela terá que esconder o fato de que é uma garota para estudar lá e se esforçar para obter um dos papeis principais da peça de fim de ano.
Além de diálogos em formato visual novel, o jogo também possui elementos de simulação e ritmo. Para melhorar suas habilidades, a personagem precisa realizar vários cursos. No seu tempo livre, ela poderá também conhecer e se aproximar dos vários rapazes da escola. Por fim, as performances de teatro funcionam como um jogo rítmico, sendo necessário apertar os botões no timing correto.
